Die Bedeutung im Straßenjargon ist klar ("Fünfmarkstück"), die Herkunft weniger. Unter Umständen begegnen wir hier dem entrundeten Substantiv Heuer, also dem Handgeld, das Matrosen beim Anheuern bekamen - und das sie, wie Erzählungen bezeugen, oft noch schnell vor dem Auslaufen des Schiffes bei gewissen Damen anlegten, die gewisse Dienstleistungen für einen Heiermann anboten. Allerdings ist hei in der Händlersprache auch die Bezeichnung für fünf (he = fünfter Buchstabe im hebräischen Alphabet). Die Nachsilbe -mann dient im Nord- und Mitteldeutschen häufig der Verstärkung des im ersten Wortteil Genannten.
Quelle: Hamburger Abendblatt
🇬🇧 The meaning in street slang is clear ("five-mark coin"), but the origin is less so. We may encounter here the unrounded noun Heuer, which refers to the advance payment that sailors received when being hired - and which, as stories attest, they often quickly spent before the ship set sail with certain ladies who offered certain services for a Heiermann. However, in traders' language, "hei" is also the term for five (hei = fifth letter in the Hebrew alphabet). The suffix "-mann" is often used in Northern and Central German to intensify what is mentioned in the first part of the word.